23 yaşındaki Jenner ile 22 yaşındaki Simons, Mart 2018’de birlikte olmaya başlamıştı. Jenner, kardeşleri Kim Kardashian ya da Kylie Jenner gibi ililkisini gözler önünde yaşamamasının sebebini de “Çok gencim. Şu anda ilişkilerin her zaman büyük bir kesinliği olmadığını hissediyorum. Uzun süreli olup olmayacağını bilmediğim bir şeylerin üzerine çok fazla dikat çekmek istemiyorum” sözleriyle açıklamıştı. Ünlü çift, magazin basınından gizli tutmaya çalıştıkları ilişkilerini noktalama kararı aldı.